八王子市の市制としては、行財政改革の実施、環境対策、中心市街地の活性化など各種産業の振興が主な行政課題となっています。2008年の市町選挙では、民主党は支持が割れ、自主投票（民主系会派のうち2人が対立候補を支援。）となりました。論点は、高尾山のトンネル建設の是非、八王子駅南口再開発事業などの地域振興策、現職と親族企業の関係などで、投票率は前回に比べ5%弱上がりました。歴代市長は、初代（柴田榮吉）1917年12月14日〜1921年12月13日／2代（平林定兵衛）1922年2月16日〜1925年2月25日／3代（武藤文吾）1925年5月26日〜1929年5月25日／4代（秋山文太郎）1929年7月8日〜1929年11月4日／5代（城所國太郎）1929年12月11日〜1933年12月10日／6代（杢代龍喜）1934年1月16日〜1938年1月15日／7-9代（関谷源兵衛）1938年1月22日〜1942年9月1日／10代（深沢友彦）1942年9月1日〜1945年9月12日／11-14代（小林吉之助）1945年10月29日〜1957年2月6日／15代（野口義造）1957年2月25日〜1961年2月23日／16-18代（植竹圓次）1961年2月24日〜1973年2月23日／19-21代（後藤聰一）1973年2月24日〜1983年12月26日／22-25代（波多野重雄）1984年1月30日〜2000年1月28日／26-28代（黒須隆一）2000年1月29日〜現職、です。